Me imagino que ese problema te da para la version 2003 del outlook verdad ??
Es que por cuestiones de seguridad el Outlook verifica que la peticion sea segura... y como estás accesando directamente a la API del mismo outlook es por eso que sale esa ventana.
Yo lo que hago es bajarme un programita que se llama ClickYES, que lo instalas donde vayas a estar ocupando la aplicación y automáticamente confirma la seguridad que solicita Outlook..
Aqui puedes encontrar el programa (y la referencia a lo que te ocurre)
http://www.contextmagic.com/express-clickyes/
Salu2