Hola,
yo en alguna ocasión he tenido problemas parecidos al que comentas y sí que realmente es muy molesto.
Sinceramente no sé que solución tendrá el problema concreto que comentas pero si no consigues darle solución rápidamente yo te recomiendo que desinstales WinAmp, elimines el programa por completo de tu H.D. y lo vuelvas a instalar desde cero.
Desde luego que la solución es un tanto primitiva pero dado que la instalación/desinstalación de WinAmp es un proceso sencillo y rápido ésta es una solución a tener en cuenta.
Saludos
