Bueno, es fácil, solo debes hacer uso de Response.Flush para que se mande el código al cliente antes de que termine de procesar.
Mira, la idea es que te bajes una de las miles de progressbar en javascript que hay por ahí (
www.hotscripts, por ejemplo), y que la mandes llamar antes del proceso ASP de carga del archivo, hacer un response.flush y listo, el cliente verá la barra de progreso mientras se esta procesando el archivo.
No se si te quedó clara la idea o quieres que la aterricemos aún más.