¿Cuan complejo tiene que ser?
Si como ejecutable te vale hacer un .jar que windows haciendo doble-click se lance, es fácil. Encontrar un generador de .exe's gratuito, crear tu .exe y comprobar que todo lo que haces es posible (la carga dinámica de clases a veces no se puede) entonces es más complicado.
En caso de un autoejecutable (.jar), la instalacion es "sencilla" ya que es copiar los ficheros donde toca y comprobar que tienes la JVM instalada de la versión que toca. No he hecho ninguna pero me suena izPack y otros.
http://www.java-source.net/open-sour...ler-generators
Sacos de google & java installer
Otra cosa es que de un día para otro es un pelín justo
