Pues podrias organizarlo con dos tablas:
Usuarios:
id_usuario
nombre
pass
loquequieras
Imagenes:
id_imagen
id_usuario
imagen
descripcion
Donde el campo 'id_usuario' de la tabla imagenes esta relacionado con el de la tabla usuarios... es decir que cada registro de la tabla imagenes (una imagen con descripcion) tendra su 'dueño' en la tabla usuarios. De esta manera cada usuario podria tener N imagenes, o el limite que tu decidas.
Para subir los archivos, miras la
documentacion
Y para lo demás, planteas tus dudas ;)
