Hola:
Una imagen puedes dibujarla desde la clase Graphics con g.drawImage(). Este metodo tiene posibilidad de decir las coordenadas x,y donde dibujar la imagen. Es cuestión de hacer un bucle que incremente la y e ir dibujando la imagen. De esta forma la imagen irá "bajando", simulando que rueda hacia abajo en el rodillo. De la misma forma la que sale desde arriba.
Si
dibujas sobre un componente java.awt.Canvas (por ejemplo), este tendrá un tamaño determinado que tú le des. Puedes dibujar las imágenes completas. La parte de imagen que se "salga" del Canvas no se verá.
Se bueno.