Hola,
Si lanzas la impresión a través de los drivers de Windows o a través del CommonDialog...(y siempre según mi experiencia) nunca podrás saber si se ha impreso o no. (de todas formas, si no se imprime, lo más probable es que el trabajo quede en la cola de impresión).
Si la impresora se conecta a través del LPT y lanzas la impresión 'a pelo' a través del puerto y ésta está apagada o sin papel, se genera un error al imprimir que puedes controlar. De todas formas, siempre es 'peligroso' intentar controlar los errores de 'hardware' del puerto LPT ya que te pueden dejar la máquina COLGADA
Y hasta aquí llega mi experiencia.
Saludos