JSP es muy fácil de aprender y no es "tan diferente" como ASP.NET, a mi en lo personal me gusta mucho, pero igual puede ser por mi falta de conocimiento del .NET. Por varios años (hace tiempo ya, jeje) mi lectura preferida fue la API de Sun
Pero en lo personal, te diria que no migraras. Mejor los nuevos desarrollos los haces en la nueva plataforma. JSP no es solo JSP, son servlets y java beans, igual con ASP.NET, mejor tómatelo con calma.