Lo que veo es que estás mezclando las cosas: puedes tener un sistema que funcione correctamente pero espantosamente diseñado (he visto muchos) y un sistema excelentemente diseñado pero que funciona incorrectamente y con fallas.
Una cosa no tiene que ver con la otra. Si no te anda la sesión es por problemas de sintaxis, no de diseño.
Este es el problema "clásico" de todos los que quieren programa OO, los objetos! 
Parece estúpido lo que estoy comentando, pero es así, es muy sutil.
"Crear objetos usando solo sintaxis" lo hace cualquier programador, es más, sin haber leído nada de documentación sobre conceptos y diseño.
Y ese es el problema.
Es más fácil de lo que crees si dejas de comparar tus resultados con los de otros, o buscar
"la única respuesta",
"el único diseño", la única forma de hacerlo.
¡No hagas caso a las sugerencias de los expertos! No uses sus mismos diseños, no los imites! la solución que ellos hacen está orientada a sus conocimientos y necesidades, difícilmente te servirán porque no lo entenderás completamente, por lo que no podrás seguir adelante.
¿Y bueno, que esperas ahora? ¿que te de alguna respuesta concreta?
Humilde sugerencia: empieza por arriba o por abajo. Prueba ambas. Y luego estudia la que más te resulta.
Por ejemplo, piensa cual debería ser tu objeto más grande, el que inicie la acción y luego empieza a ver -si todo lo vamos a representar con objetos- cuales
"objetos más especializados" necesitaría para pedirles determinadas acciones o datos, y ve creándolos de a poco. Piensa que cada objeto debe tener una responsabilidad única y especializada, que debería poder reutilizar ese objeto en otro contexto distinto pero con otros objetos con la misma necesidad de funcionalidad.
Nunca vas a hacer dos objetos que hagan lo mismo, tendrás uno solo y siempre reusas (concepto esencial del la OO).
O prueba la segunda forma, lo que me parece más fácil de ver, es que empieces de abajo hacia arriba, construyendo los objetos básicos que vas a necesitar, y luego ir armando el esqueleto del sistema hasta llegar al objeto que inicia toda la acción.
¡Ouch! ¡Me olvidaba de algo importante! Antes de empezar
vuelve a leer de cero, aunque ya lo hayas hecho antes (te creo, lo juro) los conceptos de para que sirve la POO... y creo que lo vas a empezar ver más fácil (no conozco nada que luego de leerlo 100 veces no se empiece a entender).
Y de paso, ve haciendo consultas sobre tus objetos base, los básicos, y luego vamos viendo el resto de la construcción.
Esa es la idea, divide y vencerás. Divide el problema en mini-problemas, divide tu problema en mini-objetos. Y lo esencial para hacer cualquier sistema es.. "orden", sé metódico, ordenado, escribe un plan antes de empezar, o cualquier cosa que hagas será interminable y no te llevará a ningún lado.