Primero, no tengo idea que es Clipper, ahora que sea recomendable migrarlo a .NET, puede ser muy viable la propuesta solo que creo que tienes que desarrollar nuevamente la aplicacion y antes de comenzar con eso, elegir con cual motor de base de datos vas a trabajar (Oracle, SQLSErver, MySQL,....) Y ver como migrar la base de datos a este nuevo motor, una vez echo esto, ya podrias comenzar a desarrollar la aplicacion.
¿Que es clipper?
Saludos