Yo actualmente estoy en las mismas por cosas de la universidad jejeje. Te responderé lo que me respondió un profesor.
Con VS2005 y .Net tienes la ventaja de que por ejemplo, los proyectos web los puedes correr sin necesidad de instalar IIS, configurarlo para que trabaje con el .Net framework y todo ese rollo.
Ahora bien... tratando de resolver ese "rollo" que mencioné arriba, tienes una opción que si mal no recuerdo, MS la da gratis para los desarrolladores y es el asp.net web matrix. Es una herramienta tipo VS2005 pero sólo para desarrollar web. Tiene una interfaz más amigable, al intentar comenzar un nuevo proyecto lo probé sin problemas (cosa que no sucedió con el VS2005), de hecho, trae su simulador de servidor web y el cambio de Dreamweaver a Web Matrix no es tan radical como bien has dicho lo es con VS2005.
Si quieres déjame buscar el link y te lo paso, ah y si ya tienes el VS2005 instalado no necesitas volver a instalar el .Net Framework.
Más de Web Matrix, aquí.
Espero te haya ayudado.
PC Troll