1) Depende. La ventaja de centralizar es que puedes tener controlado más facilmente el centro, con lo que las actualizaciones son más fáciles, hay menos problemas de sincronizacion de datos etc...
2) Poderse hacer se puede. No por Java si no por que puedes hacer que una página web se refresque cada ciertos segundos, o incluso con AJAX puedes hacer que solo se refresquen ciertas partes. De todas formas, no es la forma en la que se pensó el web, así que no ideal (sin AJAX por ejemplo refrescarias toda la pagina, no solo los datos).
2.1) No puedo decir mas que que estoy totalmente en desacuerdo con blackwind. Precisamente
Java es considerado uno de los lenguajes más seguros, y sobretodo si estamos hablando de programar en el servidor. Tiene un compilador muy "molestón" que "te obliga" a tratar errores, tiene multiples controles de seguridad para asegurar que los programas no hacen cosas indebidas (como juguetear con punteros) y tiene mecanismos en ejecución para, desde fuera, puedas evitar que un programa haga cosas que no quieres que haga (le puedes decir que solo pueda leer unos directorios especificos, que solo pueda comunicarse por red con tal máquina etc...). Así que no se a que se refiería blackwind, pero no creo que fuera seguridad.
3) Si tu aplicación necesita ser bastante interactivo y responder a eventos tanto del usuario como de lo que le viene del servidor, entonces una aplicación basada en el navegador no suele ser adecuada. "Imitar" la funcionalidad de cliente/servidor a través del navegador es un trabajo complejo que además no queda igual, simplemente por que el web no fue pensado para eso y no se adapta bien.
Las aplicaciones web son adecuadas cuando el problema es la "distribución" de la aplicación (no hay, puesto que el navegador sirve) y tienes que permitir acceso desde muchos sitios con recursos diferentes etc. Me da que no es tu caso.
Sin embargo, en Java también existe la posibilidad de hacer aplicaciones Cliente/Servidor, y en este caso las ventajas serían el poder hacer una version para multiples S.O. y que podrías hacer facilmente un cliente que se auto-actualice (con JavaWebStart), aparte de la cantidad de librerías que tiene Java para hacer cosas.
4) Para hacer aplicaciones gráficas suelen recomendar el NetBeans, efectivamente, aunque hay otros bastante buenos en otras cosas. Para "masajear código", que dicen los guiris
, yo prefiero el Eclipse puesto que el editor es muy bueno, dicen que mejor incluso que muchos de los de M$ excepto los más modernos. Aunque lleve más trabajo, yo prefiero hacer los GUIs a mano para poder controlar exactamente lo que pasa y sacarle el máximo partido a la interfaz, pero esa es una opción que requiere conocer bastante Java y no es tan comoda como el estillo WYSIWYG de VB o Matisse (NetBeans). Eso si, con o sin NetBeans, se pueden hacer muchas cosas con Swing (libreria grafica de Java) pero requiere conocer la librería bastante bien. En ese sentido Java tiene lo bueno y malo de que gran peso de la responsabilidad recae en el programador con sus obvios problemas, pero tambien tiene ventajas.
5) Una de las ventajas de Java es el tamaño de la comunidad y la cantidad de cosas hechas y que se comparten, muchas veces gratuitamente. Si te defiendes bien en inglés las posibilidades son innumerables, la comunidad hispana no anda mal surtida, pero de la otra forma tienes todo el mundo para preguntar.
Así en resumen, si prefieres el estilo WYSIWYG, sabes que sólo vas a trabajar con Windows, la actualización de versiones "a mano" es un problema tolerable y no tienes tiempo que perder para empezar a ser productivo, entonces más vale pajaro en mano que ciento volando
. Java tiene muchas ventajas, pero si no se aplican en tu caso, yo optaría por ser pragmático.
S!