Hola:
Lo de subir varias imágenes la verdad es que no lo veo muy claro... al menos con javascript/html solo puedes poner en un campo file un solo fichero...
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Sobre la pregunta concreta, cuando abres el popup puedes también poner entre los parámetros la función que procese la respuesta o el id del campo que reciba ese path... si es un formulario, bien podrías poner un campo hidden con ese id.
Lo de usar un solo popup, podría también tratarse de distintas url, pero dándole el mismo nombre a la ventana... creo que dependerá también de ¿cómo lo tienes actualmente?
Saludos
