Bueno, para empezar el bucle debes estar en el procedimiento del Timer y no en el evento Click del botón. El bucle sería algo así como esto:
Código PHP:
Dim FileName As String
Dim Count As Integer
FileName = Dir("C:\ejemplo.doc")
Do While FileName <> ""
Count = Count + 1
FileName = Dir("C:\ejemplo (" & Count & ").doc")
Loop