Es relativamente fácil, la sugerencia es que tienes que crear un directorio donde se van alojar las imágenes que esté dentro del contexto webapps de tomcat, es decir:
webapps
--- miProyectoWeb
--- misImagenes
--- WEB-INF
--- lib
--- class
después de ello solo tienes que manejar la ruta relativa dentro de tu código que hace que la imagen se "adjunte"
Ejemplo usando la clase com.oreilly.servlet.MultipartRequest
Código:
...
...
String fileName = "";
MultipartRequest multi = null;
if(request.getMethod().equalsIgnoreCase("GET"))
multi = null;
else
multi = new MultipartRequest(request, directorio);
...
...
en donde directorio es la ruta relativa donde se va alojar nuestro archivo en servidor, en nuestro ejemplo es como sigue:
misImagenes/