Hola
javi_cassi si es una aplicación windows puedes hacer lo siguiente:
Crear un objeto con la clase llamada
DataGridViewCheckBoxColumn
cuando des de alta a tus columnas en el data grid, la columna tratala como lo siguiente:
Código:
DataGridViewCheckBoxColumn obj = new DataGridViewCheckBoxColumn(false);
obj.HeaderText= "Texto de la columna";
obj.Name = "Nombre de la columna";
obj.FalseValue = false; //opcional
DataGrid.Columns.Insert(IndexDeTuColumna,obj);
Ya posteriormente vas rellenando y asignando el valor "true" o "false" dependiendo de como obtengas los valores de la base de datos. Espero eso te sirva.