Yo no le veo mayor problema, aunque todo casi lo vas a hacer en javascript (si no quieres usar ajax, claro)
Para las fechas solo implementa cualquiera de los muchos
calendarios javascript que hay y listo, interfase amigable al usuario, para las horas los dos combos estan bien.
Ahora, en el botón de
añadir, vas a ir
agregando (o quitando) filas a una tabla de manera dinámica donde cada celda va a tener un control con la fecha, hora y minuto que se llamen igual por columna y donde dicha tabla va a estar dentro de un formulario.
Cuando el usuario presione el botón de
enviar, se va a mandar ese formulario con todos sus controles creados dinamicamente a un ASP y listo, los recibes, haces un SPLIT por las comas (como les pusiste el mismo nombre a los TEXT de fechas, vas a tener un arreglo con todas las fechas separadas por comas; lo mismo para las horas y minutos) y por medio de un ciclo, hacer el DELETE e INSERT correspondiente y ya esta.
Creo que lo más adecuado de seleccionar este camino es que si tienes dudas preguntes en el foro de javascript por la duda específica.
Saludos