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Iniciado por webness 
Si tienes los conceptos claros de servlets, jsp y conoces algo de JSF y quieres impactar con la parte grafica usando AJAX utiliza ICEFACES. este esta mas enfocado al GUI pero igual permite un buen manejo de MVC
En cuanto al IDE me quedo con NetBeans 6.5 es completamente integrado, ayuda mucho a la escritura de codigo, casi nunca toca descargar plugins igual, ya viene integrado con struts, spring, visual web icefaces.
Yo en lo particular prefiero trabajar a mano, a menos que tenga que ahcer cosas muy complicadas a nivel de GUI que icefaces las hace. Soy ordenado para desarrollar y tengo claros los conceptos de analisis y diseño a 3 y capas.
Muchas gracias por responder, me alivia saber que alguien trabaja "a mano" jeje.
Estoy a punto de tomar NetBeans y groovy/grails, pero todavía no me decidí por el resto de las cosas.
Lo que tengo pensado hacer tampoco es semejante sistema que requiera los servers de google, pero quiero ir viendo desde ahora las diferentes alternativas. Por supuesto, entiendo que si uno trabaja bien no debería tener problemas en general, pero para algunos asuntos puede ser crucial (muchos portales han cambiado de lenguaje/framework/loQueSea).
Saludos!! gracias de nuevo.
PD: al resto de las respuestas mejor ni le respondo (y no leí entero), puras giladas para hacerse ver.