Hola,
yo me encuentro en una situacion parecida a la tuya, he aprendido a programar en ASP y ahora me gustaria aprender algun otro lenguaje, he estado mirando la posibilidad de aprender PHP o ASP.net, pero al final creo que me voy a quedar con JSP, lo he encontrado muy interesante.
En cuanto a lo del hosting gratuito con JSP la verdad es que no hay muchos, he encontrado este que para empezar puede ir muy bien, aunque aun no lo he probado y no puedo decir que tal funciona.
http://www.mycgiserver.com/
Y en esta otra tb ofrecen hosting gratuito con jsp:
http://java.isavvix.com/devspace.jsp
Hasta otra!