Es una pregunta que puedes abordarla desde varios puntos de vista.
- Compatibilidad: VS .Net 2008 al ser multitarget te permite ejecutar aplicaciones del framework 2.0, 3.0 y 3.5 de forma indiferente sobre el mismo IDE lo cual te permite seguir soportando tus aplicaciones actuales sin tener que migrarlas de un Framework a otro (aun que es facil a veces se puede complicar un poco) pero es un punto a favor de la actualización.
- Desarrollo de aplicaciones: VS .Net 2008 te permite desarrollar aplicaciones tanto en Winform, ASP .Net, WPF, lo realmente interezante de esta versión es poder desarrollar en WPF y WCF entre otros, si no vas a hacer uso de estas tecnologias realmente no vale la pena actualizarse.
Creo que esos son los 2 puntos mas importantes a tener en cuenta a la hora de pensar en una actualización de este tipo, en cuanto a recursos creo que no deberias de preocuparte ya que en español hay muchisimas fuentes y en ingles ni que se diga.
Saludos.