Cuantas hojas de estilos debo hacer por web?

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La respuesta a tu pregunta varía de acuerdo al punto de vista con el que se analice.
Desde el punto de vista de la comodidad de un maquetador, lo mas probable es que lo mas recomendable sea tener un archivo con los estilos globales que se repiten en la gran mayoria de la pagina y despues un archivo con los estilos especificos por cada seccion.
Desde el punto de vista de recursos y carga del servidor, lo mas recomendable seria tener los estilos de todas las secciones que ocupen el mayor porcentaje de las visitas en un solo archivo y solo separar los estilos de las paginas que tienen muy pocas pagesview.

Por otro lado esas mismas respuestas varian de acuerdo al tamaño de tu web y de la cantidad de usuarios que tiene la misma.
La verdad es que si estas planificando una web pequeña que como mucho tendra un par de cientos de visitas por día, casi no tiene sentido que pierdas tiempo analizando estos temas.
Pero si tu web constará de unas 5000 paginas y esperas tener unas 50.000 paginas vistas por día ahi si ya deberías tener en cuenta estos detalles (y muchos otros más). Pero esto sería más adecuado consultarlo con un ingeniero en sistemas que con diseñadores/maquetadores.