Supongo que estarás hablando de una aplicación estilo messenger.
En el servidor, tendrás que mantener un hilo por cada cliente que se conecte, y otro más para aceptar conexiones.
En el cliente tendrás que crear dos hilos. Uno para recibir mensajes del servidor y otro para enviar.
Además, tenés que definir un protocolo de comunicación. Esto no es más que establecer reglas, comandos, formatos de respuesta, etc. válidos en la comunicación entre cliente y servidor.
Uno de los que más he utilizado en este tipo de aplicaciones es enviar mensajes que tienen la siguiente forma:
COMANDO PARAM1 PARAM2 PARAM3 ... PARAMN
En donde COMANDO te indica una acción. Por ejemplo, un mensaje que envía un cliente hacia el servidor para notificar que se ha desconectado de la red podría ser DSC 32944, en donde el número es el Id del usuario que se desconectó. Una vez que el servidor recibe este mensaje, se analiza el comando y se decide que hacer con el. En este caso se puede re-transmitir el mismo mensaje a todos sus contactos que estén en línea. Entonces, cada cliente que recibe un mensaje del tipo DSC deberá actualizar la pantalla de contactos conectados y desconectados.
Acá
http://www.hypothetic.org/docs/msn/general/overview.php se comenta como es el protocolo utilizado por el Messenger. Quizás pueda darte algunas ideas para armar el tuyo.
Saludos.