1.- Python se puede utilizar en la web como CGI, es decir, como un programa al cual el servidor web llama pasándole datos concernientes a la petición que hizo el navegador. En esta forma, la salida estándar del tu programa python será lo que el navegador recibirá.
Otra forma equivalente es mod_python, pero se desaconseja en el propio sitio oficial de python:
http://docs.python.org/howto/webservers.html
2.- ¡Sí! El procedimiento es un tanto engorroso, pero en última instancia se puede agregar unos pasos más y solucionar el problema.
Se me ocurre que crear en tu servidor un archivo .php (o asp, según lo que soporte), y desde tu computadora correr el programa python, de tal forma que el programa python envíe a tu archivo .php la información (quizás como una petición POST con los datos correspondientes). Así, el php recibe los datos y los almacena, mientras que el trabajo lo hace el programa python en tu computadora.
Si te gusta esta idea, infórmate sobre el módulo urllib / urllib2
Las preguntas no molestan, pregunta tanto como necesites.
Saludos
