tu tienes algo como
Código HTML:
Winform application
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| Control Flash | < ----------> CONSOLE
| | Se comunica con tu console application
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lo que quieres hacer es migrar todo tu frontend y hace la comunicacion de con tu console al final lo q haces con el winform es levantar lo que sucede en el flash y llevarlo al contexto de la aplicacion consola bidireccionalmente.
si lo vas a migrar a silverlight por si solo tendrias que considerar un esquema como
Aplicacion Silveright <=====> Capa de Negocio o Control <=========> Invocar Consola
(como si fuera un MVC)
donde capa de negocio lo mas prudente es que siga una arquitectura orientada al servicio y envie las acciones que recibes de tu frontend a tu consola en vez de tener una aplicacion winform porq por si sola la aplicacion silverlight solo tendria q invocar acciones en tu capa de negocio.
ahora dices que deseas generar esquemas graficos , elementos y demas , pues tendras que hacer algo de trabajo y generar tus propios controles y usar mucho de las opciones graficas de silverlight o WPF para hacerlo. en ambas la idea que yo veo mas prudente es separar la accion del frontend si hacen click en X o Y que bien tu tienes que manipular cierta accion y eso reflejarlo en tu frontend y en tus aplicaciones subyacentes que requieren de esos datos.