la primera parte no entiendo lo que quieres hacer o solucionar.
La segunda parte, para validar que al menos un item del checkboxlist este seleccionado puedes hacer el siguiente metodo que valide si hay alguno seleccionado:
Código:
public bool VerifyCheckList()
{
int count = 0;
for (int i = 0; i < CheckBoxList1.Items.Count; i++)
if (CheckBoxList1.Items[i].Selected)
count++;
return count > 0;
}