Tienes varias vías para tirar.
LO básico antes de tocar java para web es tratar de entender como funciona java, para lo que te recomiendo ir aquí.
http://www.forosdelweb.com/f45/manua...iantes-768618/
Luego podrías optar para java web (jsp) por los servlets, que para mi es lo más sencillo dentro de las aplicaciones java web, o por struts, con una estructura ligeramente más extraña pero también muy útil.
Java es realmente mucho más grande, pero para empezar tienes que ir despacio, aunque eso sí, practicando mucho.
Tú deberás mirar como te sientes más cómodo.