Estimado, te respondo según mi experiencia.
1. Hace poco visité -creo yo- el 90% de newsletter de wordpress y la verdad como que no me hicieron mucha gracia, me sentía limitado. Bueno lo que he hechoi es crear una pantilla en PSD super geniual y funcional, pensaral en estilo tabla y con estilos in-line. Y bueno tenía un boletín a mi medida.
PUes el envío lo hago a través de una lista de correos y desde el Thunderbird en formato HTML...
Y recojo los mails con un plugin de WOrdpress donde se suscriben.
En realidad no es nada complicado y el producto es justo a la medida que uno quiere.
2. Para este punto más que un punto te recomiendo un template como:
http://wpclassipress.com/demo http://www.shopperpress.com/wordpress-shopping-theme/
Erick