Cita:
Iniciado por dmassive 
Por lo que entendi mystereo quiere un evento tipo "OnMouseOver" en vez de "OnChange", de esta manera cuando pasas el mouse encima de un dia te muestra el tooptip. De por si DateTimePicker cuando pasas el mouse sobre el dia te muestra un cuadro sobre el dia, quizas haciendo una clase que herede se pueda sobrescribir el metodo que hace el recuadro.
El efecto "onmouseOver" lo hace automáticamente el control "tooltip" que he dicho que se ha de añadir. El evento OnChange es para maneter actualizado el texto que usa el control Tooltip.
No hay que complicarse la vida, como ya dije son únicamente dos lineas las que se han de picar, el resto de clases y funcionalidades ya te las da .net
Clase Tooltip .Net Framework