No necesitas almacenar rutas y nombres de documentos en una base de datos. Usando el objeto FSO puedes acceder a todos ellos y conocer su nombre, tamaño y otras propiedades.
Mira esto:
http://www.aspfacil.com/articulos/verarticulo.asp?id=56
Tienen que existir programas de proceso por lotes que conviertan *.DOC a *.TXT y si no seguro que se podria hacer algo en visual basic
De todas formas si nos explicas algo mas de como quieres que funcione esa pagina, tal vez entre todos demos con soluciones mas adecuadas.