Ordenar una grilla con dato generado

[titofo]

Estoy ordenando un DataGridView manualmente y quería saber si hay algún modo más práctico. El tema es que, a medida que cargo una grilla desde un origen de datos, le añado un cálculo en una columna llamada "Fecha de ejecución", por lo tanto esta fecha no la saco de la base, sino la genero en función a un valor de otra columna.
Por el momento la ordeno realizando un par de bucles, pero me parece que no es lo óptimo, pues lo que quiero es ordenar dicha columna "Fecha de ejecución" por un método más práctico.