Cita:
Iniciado por jotaincubus 
que debo tener en cuenta para escoger la versión a utilizar ?
Fundamentalmente el diseño que tengas que maquetar. El te dirá si necesitas css3 o no. Deberás decidir cual será el rango para el cual tu web será compatible / accesible.
Podes detectar navegadores (clase browser.php), resoluciones (media-queries/javascript) y equipos (wurfl) y aplicar estilos según necesidad o bajo demanda.
Por lo general aquello que puedas hacer con css3 también podrás hacerlo usando css2 y javascript.
Mientras mas quieras abarcar más tendrás que trabajar, por eso, si estás en camino de aprendizaje, tal vez sea bueno comenzar el proyecto con css2 y conforme vallas avanzando ir aplicando las nuevas propiedades css3.
Saludos.