Hola de nuevo que tal y disuclpa por la demora tuve unos dias agotadores asi q recien ahora he podido sentarme un rato a mi pc.
 
mmm... a ver esta es una forma de insertar datos, no lo he realizado con tus especificacion pero lo importante es que si logra hacer lo deseado. 
Html:   
Código HTML:
Ver original<asp:ListBox ID="lbInserta"    SelectionMode="Multiple" runat="server" Height="107px" 
             Width="285px"  >
        </asp:ListBox>
        <asp:Button ID="Plaza" runat="server" OnClick="Plaza_Click" Text="Button" 
            Width="152px" />
    
        <asp:Button ID="BtnInserta" runat="server"  Text="Inserta 2" 
            Width="152px" OnClick="BtnInserta_Click" />
  
     
Código ASP:
Ver originalprotected void BtnInserta_Click(object sender, EventArgs e)
    {
        string insertaSql = @"insert InsertListbox (NombreLista,Insercion) values (@NombreLista,@Insercion)";
        using (SqlConnection conn = new SqlConnection(conexion2))
        {
            int i; string col1, col2;
            for (i = 0; i <= lbInserta.Items.Count - 1; i++)
            {
                col1 = lbInserta.Items[i].Value; col2 = "1";
                if (lbInserta.Items[i].Selected == true)
                {
                    conn.Open();
                    SqlCommand cmd = new SqlCommand(insertaSql, conn);
                    cmd.Parameters.AddWithValue("@NombreLista", col1);
                    cmd.Parameters.AddWithValue("@Insercion", col2);
                    cmd.ExecuteNonQuery();
                    conn.Close();
                }
            }
        }
    }
  
Espero que esta idea pueda apoyarte, hasta luego. 
Saludos cordiales.