Hola, efectivamente es un tema muy delicado.
Yo trabajo en una oficina y te puedo asegurar que el 100% del software que utilizamos es legal, pero para eso ha habido que gastarse unos 600 euros (600$) en licencias de programas y usar también software libre que eso ha supuesto un ahorro de unos 750 euros.
En definitiva la solución más efectiva en estos casos es usar software libre.