Desde mi experiencia como diseñadora siempre trato de solucionarle el tema del acceso a su cuenta "comercial", pero no la hago muy complicada: no entro en el tema de configurar Outlook (porque ya sabemos que algunos servicios de internet bloquean algunos permisos, hay que hacer una configuracion manual, etc etc etc) ni derivo sus mails a hotmail (porque ya sabemos que no tiene la "imagen" de una cuenta propia) asique le enseño al cliente a entrar al panel de control de su sitio, y gestionar los correos desde allí. Es lo mejor desde mi experiencia.
Si tomamos el ejemplo de este señor que no sabe de internet ni navegación, minimo debemos enseñarle a abrir un navegador y que tipee su dominio para ver su sitio (ejemplo www.señorcliente.com") luego de esto no debería ser muy complicado enseñarle a ingresar al panel de control de su servidor (ejemplo
www.señorcliente.com/cpanel) y desde allí enseñarle a entrar a su correo desde webmail o como lo denomine el servidor e ingresando con su clave a los programas que da el mismo (Squirrel, no recuerdo cual otro dá como opción, todos andan perfecto... ). De esta manera lo aprenden rapidísimo y hasta les gusta entrar desde su sitio, tienen una idea más global de como funciona, y no muchos problemas para el diseñador.
Saludos!!
Lola Lola