El problema a la segunda cuestión tiene varias posibles soluciones, algunas de ellas son las que dijo anteriormente EDGARDO MOGUELLA, pero aún hay una muchísimo más fiable, y es trabajar con el código de global.asa (el de los usuarios activos).
Sería especificando que al salir el usuario se actualice la base de datos. Esto se haría en el
Sub Session_OnEnd.
Espero que te sea de ayuda.
Más info del global.asa:
http://www.webexperto.com/articulos/articulo.php?cod=49