mmm desconosco los limites de hotmail o yahoo pero te tiro algunas opciones como para que intentes (no es 100% seguro que anden pero quizas te saquen del paso) podria crear cuentas fantasmas en tu server, es decir,
[email protected] [email protected] [email protected] etc y cuando el usuario envie el mail lo prosesas y si hay mas de 100 destinatarios de un mismo lugar 99 lo envias con la casilla comun y el resto con alguna de las fantasma, agregando abajo la tipica reseña disiendo que no responda ese mail que, envie a oztra casilla etc.
con respecto al contador que se incrementa, eso esa es la solucion mas "sobria" por asi decirlo, yo guardaria el dato en un archivo de texto comun (ya que es un contador) o en un XML, al ser un dato solo no creo que sea nesesario usar un BD, esa seria la forma mas pasable de integrarlo.
por cierto, el cliente lo estas haciendo tu, o instalas alguno como rundcube o squirremail?