hola barbel estube investigando y hotmail tiene un limite de 100 correos diarios por cuenta para recibir, es decir no mas de esos por cuenta. si ademas tu mensaje es enviado a mas de 50 destinatarios en simultaneo sera filtrado como spam. si no incluyes remitente o la ip del remitente no corresponde con la de tu servidor smtp o bien este no hacepta solicitudes entrantes sera filtrado como spam.
SOLUCION: habilitar las solicitudes entrantes de tu smtp, no usar proxies, hacer envios de 40 mail por tanda cada 20 minutos, tendrias que configurar apache para que cada 20 minutos dispare el script que envia el mail a 40 casillas. si tienes mas mail que tiempo en el dia nesesitas otro servidor aparte para enviar mas mail.
YAHOO: es un poco mas flexible pero los filtros son los mismos, smtp entrante habilitado 60 destinatarios 120 email por dia a cada cuenta.
la solucion es la misma que el anterior pero enviando cada 20 minutos hasta 50 mail.
gmail como bien tu dijiste solo permite 100 envios diarios por servidor pero si envias de a 30 cada hora y media no los rebota.
y, otro detalle MUY importante en estos casos es que no pongas el envio a muchos destinatarios en simultaneo NUNCA. mete tu funcion de mail adentro de un for y disparala 30 veces, es decir una vez por cada cuenta, asi es mas dificil que te la bloqueen.
en cualquier caso si tu casilla de correo esta en la lista blanca (hotmail) no sera bloqueada, pero ya depende del usuario no de ti. espero te sirva de algo la respuesta saludos.
PD: aqui encontre un tema que tal vez te interese leer
http://www.forosdelweb.com/f10/envio...o-mail-178768/