Viendo que estas amarrado a Windows lo mas sencillo es:
IIS
ASP (microsoft .NET)
SQL Server 2000
Con estos tres tienes mucha compatibilidad y herramientas para desarrollar tus aplicaciones, asi como muchisima información en Web para consultar.
Como comentaban arriba
Javascript y Flash para ponerle lo bonito a tu pagina. menus, animaciones, etc.
No te compliques tanto, realmente es sencillo y es potente, aunque tambien debes considerar la cantidad de usuarios y transacciones (5, 20 o 100 usuarios no es lo mismo que 500, 2000 o mas usuarios) si tendras miles de usuarios realizando transacciones al mismo tiempo, y deseas continuar con Microsoft tienes que ser mucho muy cuidadoso con tu diseño y desarrollo, pues un mal diseño de tu BD o de tu aplicación provocará que el performance de tu solución sea realmente malo.
Suerte y a darle a la estudiada
