Jeje, me respondo a mí mismo :), parece que se me ha resuelto el problema. Expongo lo que creo que me ha solucionado el tema:
- Por un lado tenía mal configurado en Eclipse la librería java de desarrollo:
Window > Preferences > Installed JREs > jre7 cuando en Tomcat tenia el jdk 1.7.0_25 (directorio /bin de tomcat > catalina.bat > set "JAVA_HOME=C:\Archivos de programa\Java\jdk1.7.0_25")
Se deberían poner igual. - Por otro lado estaba trabajando sin un archivo web.xml por lo que la aplicación web no me cogía bien la ruta donde se encontraba el servlet.
Ahora ya funciona la depuración del servlet y ya salta a los puntos de interrupción. Sin embargo el applet seguía sin poder depurarlo ya que no saltaba en los puntos de interrupción, pero he visto que colocando en la configuración de Debug de eclipse, Socket Listen en lugar de Socket Attach ya me ha funcionado también. (Supongo que será porque los applets se ejecutan del lado del cliente o eso creo porque todo esto es nuevo para mí ahora mismo).