Me pareece que saber lo que es JSP no es tan importante , es poco más que una presentación.
Por otro lado
Head First Servlets and JSP es un libro más, no necesariamente tiene la verdad absoluta es un punto de vista de los más que hay.
Cita: Otra cosa ¿no crees que para hacer un hola mundo es mas facil comenzar en orden, primero manejando solo la lógica con un servlet?
Esto no me gusta para nada rompe con la cohesión de un servlet ,este no deberia poseer más logica que recibir o enviar peticiones.
Nunca dije que debe empezar por uno u otro concepto ,pero me parece que sabiendo separar bien las cosas de entrada no agarrás malos comportamientos como desarrollado.