Te ponga una idea, lo que buscas lo tienen los sistemas de facebook y otras redes sociales, donde uno ingresa o sube una imagen y esta se redimensiona automáticamente, si la resolución de pantalla es mayor entonces nuestra el tamaño original de la imagen, podrías hacerlo con php mediante códigos bb [img] nombredecarpeta [/img] internamente podrías programar las funciones del codigo bb img, para darle un tamaño máximo en pixeles, también podrías poner marcas de aguas entre otras cosas y la parte de responsive lo puedes gestionar independientemente con media query.
Un ejemplo de carga de imagenes con html5 json y jquery:
http://www.vikaskbh.com/ajax-style-m...on-and-jquery/