Buenas,
Quieres hacer demasiadas cosas a la vez. Deberías ir por partes.
Tu primer problema es que no sabes subir un fichero al servidor. Para ello te recomiendo apoyarte en las librerías de Apache Commons, que son muy útiles y hoy en día son un standard de facto para hacer la subida de ficheros de forma segura.
Aquí tienes un excelente tutoria de como hacer la subida de ficheros con dichas librerías. El código que pone en la JSP es fácilmente extrapolable a tu servlet (al fin y al cabo un JSP es un Servlet...):
http://www.tutorialspoint.com/jsp/js..._uploading.htm
Un saludo