Hola que tal, una duda trabajas bajo un proxy??
Si es asi, crea una variable de entorno en windows y creala de la siguiente manera:
http_proxy => Nombre
http://Ip:puerto => Contenido
Luego entra a tu proyecto y pon:
bundle install. Windows por experiencia da mucha guerra, si puedes pon una maquina virtual, donde tengas linux, asi sera un poco mas facil
Cualquier duda, estamos para apoyarte
