programa con archivos de pago

[Malenko]

Por partes:

1) Si el usuario puede descargar de forma gratuita el programa... si al año se lo vuelve a descargar ya lo tendría actualizado y además gratis, no?

2) Si esta bien hecho, el programa estará versionado. Y tendría que salirte, antes de comprar la última versión. Es responsabilidad del usuario saber si ha de actualizar o no.

Mucha parte de tus problemas lo solucionarías teniendo un buen sistema de control de licencias de la aplicación (usando un sistema cliente/servidor, con registro de usuario, etc.)