VirtualBox no es para servicios criticos de ninguna manera, menos con los recientes agujeros de seguridad encontrados que te permiten salir de la VM e infectar al host, si quieres virtualización windows no probaste ver las herramientas de microsoft para eso? HyperV sí es usado en sistemas enterprise (aunque definitivamente yo siempre recomendaré opciones libres), Vmware también tiene opciones enterprise por que además son hypervisores tipo 1 (osea corren en el bare metal) un hipervisor tipo 2 (corren en un sitema operativo) como VirtualBox va a ocupar más recursos y dar mucho menor performance por la "distancia" hacia el hardware real.
El hardware definitivamente lo elegirás en base a lo que vas a usar, no es lo mismo tener un server con un par de VMs con pocos servicios a tener un server con varias VMs grandes corriendo varios servicios pesados.
Saludos
