para poder colocar un icono en la systray es necesario usar una libreria externa
http://www.bbcontrols.com/fll.shtml#bbSysTray
esa te puede servir para tu proposito.
ahora para que inicie siempre tienes que escribir en el registro de windows
en
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\Curr entVersion\Run
una expresion del tipo Reg_SZ donde apuntes a tu exe.
puedes ver estos articulos
http://www.portalfox.com/article.php?sid=765 http://www.portalfox.com/article.php?sid=872
Saludos.