Hola,
Te mando una dirección que te puede servir de ayuda
http://jakarta.apache.org/tomcat/tom...serverxml.html. Aquí se habla de como configurar el contexto mediante el fichero server.xml.
De todas formas, es raro que lo del jar no te funcione. Asegurate de que has metido en el jar el paquete completo, es decir, toda la estructura de directorios, no sólo las clases.
Saludos