Con el tema del Outlook pude ser que tengas bloqueado el puerto 25 de SMTP prueba usar otro como el 8889 a ver si con eso solucionas
Otro motivo pude ser que alguno de los virus que tuviste te aya modificado algo en el registro de la red o si usas un Firewall que este este bloqueando algun puerto de salida, proba pasarle un escaneador de puertos a ver que te dice.
mmmmmmm por casualidad no tendras instalado el Zone Alarm, porque este a veces da problemas con algunos clientes ftp
Salu2