1) Las variables no se comparten entre diferentes sitios (directorios virtuales), tendrías que restructurar tus directorios para que te funconaran, o mandarlas datos por post a los diferentes sitios y volver a generar las variables o consultar la alternativa que te da micorosft en su sitio para conservar la sesion.
2) Con que wwwroot tenga permisos de ejecución de secuencia de comandos (como viene por default) basta para que ejecute ASP (a menos que le hayas movido otra cosa)
3) Metodos y propiedades de Application:
http://www.w3schools.com/asp/asp_ref_application.asp
Saludos