es medio rara la forma de hacerlo que decis...antes de probar nada, te dejo un link a un archivo de ejemplo que deje en una pagina:
http://www.planet-source-code.com/vb...56150&lngWId=1
ahi hya un ejemplo mio de como pasar a traves de winsock archivos de cualquier tamaño, es para vb 6.0.
fijate si eso te ayuda, y sino avisame que probamos de otra forma!
suerte!
